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30代転職のリアル|年下に教わって先輩に迷惑かけた俺が気づいた、前職は無駄じゃなかった話

2026 7/27
キャリア・転職
2026年4月2日2026年7月27日

転職って、思ったより「カッコいい話」じゃなかった。

30代でアパレルから運送業に転職した俺が
最初に感じたのは期待じゃなくて「これ、思ってたのと違う」という現実だった。

今日はその話をするよ。
転職を考えている人に綺麗事じゃないリアルを伝えたくて書いた。


目次

初出勤の日、俺はただついていくだけだった

転職が決まった時は正直テンションが上がっていた。
年収も上がる、新しい環境でやってやる、という気持ちだった。

でも初出勤の日、現実は違った。

配送の仕事は覚えることが山ほどある。
ルート、積み込みの順番、お客さんへの対応、伝票の書き方。
最初はベテランの先輩についていくだけで、自分で何かをする場面はほとんどない。

「俺、何もできてないな」

30代で、前の会社ではある程度仕事を任されていた。
それが急にゼロに戻った感覚。
ついていくだけの自分が、正直みじめに感じた。


年下に教えてもらう、という壁

さらにしんどかったのが、教えてくれる先輩が年下だったことだ。

悪い人じゃない。むしろ丁寧に教えてくれた。
でも心のどこかに「俺の方が年上なのに」という気持ちがあって、それが邪魔をした。

素直に「わかりません」と言えない場面もあった。
プライドが邪魔をして、わかったふりをしたこともある。

今思えばそれが一番よくなかった。


初めて一人で回った日、先輩に迷惑をかけた

しばらくして、初めて一人でルートを回る日がきた。

「もう大丈夫だろう」と思っていた。
でも実際に一人になってみると、わからないことだらけだった。
道に迷い、積み込みの順番を間違え、お客さんへの対応でも焦った。

あげくの果てには、誤配(間違って別のところに配達してしまうこと)して
年下の先輩尻拭いまでさせてしまった。

申し訳ない気持ちと、情けない気持ちが混ざって
一人乗りして一カ月ぐらいは
何もなく無事に業務をできた記憶なくて、毎回帰り道は凹んで帰った。
「転職、失敗だったかな」と思ったのはこの時期が一番だった。


それでも、やめなかった理由

落ち込んだけど、やめようとは思わなかった。

理由は2つある。

ひとつは年上としての意地だ。
年下に教えてもらっている以上、早く追いつかないといけない。

20代の新人と同じペースでのんびり覚えている場合じゃない、という気持ちが自然と出てきた。

もうひとつは迷惑をかけた先輩に返したいという気持ちだ。
助けてもらった分、いつか自分がその先輩を助けられる存在になりたい。
それがモチベーションになった。

プライドは邪魔になることもあるけど、使い方次第では武器にもなる。
そのあとはどうしたら業務を早くできるか?
こればかり考えた!

どうやったら荷物を探す時間を減らせる?
どう回れば無駄がない?
業務を振り返ってロスしている問題はどこ?
クレームの対応、遅くなってしまった荷物に対してのお客様への対応は?

この辺りの対応は、ほんとに前職や失敗してきた副業をやったことが生きた。


転職して気づいた、前職は無駄じゃなかった

慣れてくるにつれて、もうひとつ気づいたことがある。

アパレルでやってきたことが、ちゃんと活きていた。

配送の仕事はお客さんと直接やり取りする場面が多い。
荷物を届けるだけじゃなくて、「ありがとう」と言ってもらえるかどうかは、接し方次第だ。

アパレルでの接客経験が、ここで活きた。
ちょっとした声かけ、笑顔で対応する習慣、クレームになりそうな空気を察する感覚。

全部、前の仕事で身につけたことだった。

それだけじゃない。
副業で何度か失敗した経験も、思わぬところで役に立った。

副業をやっていると「限られた時間で何をどの順番でやるか」を考える癖がつく。

配送の仕事も、ルートをどう回るか、積み込みをどう組むかという段取りが重要だ。
失敗した副業の経験が、段取りを組む力として残っていた。

転職は「ゼロからのスタート」じゃない。
これまでの自分を、別の場所で使い直すことだって気づけた瞬間だった。


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転職前のうじうじしていた自分に言えるとしたら、こう伝える。

最初はしんどい。でもそれは全員そうだ。

年下に教わることも、先輩に迷惑をかけることも、30代の転職では普通に起きる。
恥ずかしいことじゃない。問題はそこで折れるかどうかだ。

そして、今まで積み上げてきたものは絶対に消えない。
違う業界でも、違う仕事でも、どこかで必ずつながる瞬間がくる。

「もう遅いかな」と思っているなら、そんなことはない。
30代だからこそ持てる意地と、返したいという気持ちが、転職後の自分を動かしてくれる。

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編集長ゆうき
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編集長 ゆうき

41歳・元アパレル17年・シングルファーザー。AIチーム5人と運営する MEN’S UP の編集長。「30-40代男の清潔感を、実体験ベースで上げる」を本気で。
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この記事を書いた人

ゆうきのアバター ゆうき

MEN'S UP編集長 ゆうき / 41歳 / 元アパレル17年 / シングルファザー(中1の息子)アトピーもち&ひげ脱毛7回完走

「30-40代男の清潔感を、実体験ベースで上げる」を掲げて、2026年4月にMEN'S UPを立ち上げました。

すべての記事は、3週間以上の実体験で検証したものだけ書きます。
リサーチや下書きでAIをツールとして活用していますが、最終判断・実体験は必ず編集長本人が行います。

note・X(@mensup_official)でも運営の数字を全公開中。

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ゆうき
ゆうき
MEN'S UP編集長 / 41歳
元アパレル店長から、運送業ドライバーへ。
中2の息子と暮らすシングルファザーです。

41歳で離婚を転機に、見た目とキャリアを一つずつ立て直しました。ヒゲ脱毛で青ひげを目立たなくして、転職エージェントに相談して、年収も300万→700万に。

特別な才能はありません。ただ「動いた分だけ」変われた。それを先に証明するのが、このメディアです。
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